Chemistry: KIMIA ORGANIK FISIK

Pertemuan 4

Efek Induksi

Efek Induksi adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi itu dapat dinyatakan dengan I+ dan I- dimana I+ sebagai pendorong yang nanti akan melepaskan elektron sedangkan I- sebagai penarik yang akan menerima elektron. Gugus pendorong electron (Gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik), dimana semakin besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar. + I menunjukkan kemampuan suatu gugus untuk mendorong/menolak elektron lebih kuat dari atom H. -I menunjukkan kemampuan suatu gugus untuk menarik elektron lebih kuat dari atom H. Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisai ikatan.

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya.

Berikut ini urutan reaktifitas induksi –I (penarik electron):

-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H

Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organic tersebut. Berikut efek induksi dari beberapa gugus yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik :

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus

Contoh: senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkil halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya. Senyawa asam karboksilat seperti asam asetat dengan asam ά-kloro asetat, sifat keasaman ke dua senyawa akan berbeda. Gugus metil CH3 pada asam asetat bersifat +I (pendorong electron) sehingga atom C pada gugus karboksilat lebih bermuatan positif yang menyebabkan sulit lepas daripada asam ά-kloro asetat dan menjadi keasamannya akan berkurang (Ka kecil) tetapi pKa besar. Sedangkan gugus Cl pada posisi ά pada asam ά-kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik electron) yang menyebabkan pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil.

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam α-monoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam α-monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, sedangkan untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah. Semakin jauh gugus penarik electron maka sifat keasaman senyawa asam karboksilat akan berkurang.

Tabel 2. Harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat: