Kimia organik Sintesis

Total Synthesis of Natural Products

Natural Products adalah molekul kecil yang diproduksi secara alami oleh organisme apapun termasuk metabolit primer dan sekunder. Mereka termasuk molekul yang sangat kecil, seperti urea, dan struktur kompleks, seperti Taxol. Karena hanya dapat diisolasi dalam jumlah kecil, memiliki aktivitas biologis dan struktur kimia yang menarik, sintesis produk alami merupakan tantangan yang menarik dalam kimia organik.

Berikut adalah Contoh dari natural product dari metabolit primer dan sekunder yang ada pada makhluk hidup.

Produk alami terkadang memiliki manfaat terapeutik sebagai obat tradisional untuk mengobati penyakit, menghasilkan pengetahuan untuk mendapatkan komponen aktif sebagai senyawa timbal untuk penemuan obat . Meskipun produk alami telah mengilhami banyak Obat Makanan dan Obat-obatan yang disetujui oleh AS, pengembangan obat dari sumber alam telah mendapat perhatian yang menurun oleh perusahaan farmasi, sebagian karena akses dan penawaran yang tidak dapat diandalkan, masalah kekayaan intelektual , variabilitas komposisi musiman atau lingkungan, Dan hilangnya sumber karena meningkatnya tingkat kepunahan.

Salah satu natual product yang akan dibahas adalah Nakiterpiosin.

Secara umum, senyawa natural product ini dapat disintesis dengan cara sebagai berikut :

Seperti dijelaskan di atas, strategi sintetis kami melibatkan konstruksi konvergen Cincin cyclopentanone sentral dengan reaksi kopling karbonil dan Reaksi siklisasi foto-Nazarov  Komponen kopling elektrofilik disintesis oleh reaksi Diels-Alder intramolekuler dan Komponen kopling nukleofilik 52 oleh reaksi aldol vinylogousMukaiyama.

Berikut adalah reaksi sintesis nukleofilik komponen couplingnya.

Selanjutnya, memasuki tahap pembentukan komplek senyawa yang berasal dari sintesis sebelumnya. Hasil akhir dari sintesis ini didapatkan nakiterpiosin.

            Aktivitas penghambatan pertumbuhan yang kuat dari 1 menuju sel P388 mendorong kita untuk melangkah lebih jauh Menyelidiki fungsi biologisnya. Studi pendahuluan kami menunjukkan bahwa 1 Menekan sinyal Hh pada fibroblas tikus NIH3T3 dengan IC50 0,6 mM, Diduga dengan menginduksi hilangnya cilium primer. Sedangkan mecha yang terinci Nism tidak jelas, 1 cenderung mempengaruhi dinamika mikrotubulus melalui Berbagai modus tindakan dari agen antimitosis umum seperti taksol dan Nocodazole Diperlukan kerja lebih lanjut untuk menjelaskan target molekulernya (S. Gao and C. Chen).

Sumber :

http://www.nature.com/subjects/natural-products

https://www.shutterstock.com/image-vector/natural-products-green-colored-sketch-label-205643599

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2635422/

Total Synthesis of Natural Products. At the Frontiers of Organic Chemistry Bearbeitet von Jie Jack Li, E.J. Corey 1. Auflage 2013.