Total
Sintesis Reserpine
Rauwolfia
serpentina
Sejarah
Reserpine
Senyawa reserpine
termasuk kedalam golongan senyawa alkaloid indol yang pertama kali diisolasi
dari akar ular India (Rauwolfia serpentina) pada tahun 1952.reserpine menjadi
agen obat - sifat antipsikotik dan antihipertensi. Ireversibel blok
transportasi vesikuler monoamine (VMAT) protein sehingga mencegah gerakan serotonin bebas, norepinefrin, dan
dopamin untuk penyimpanan vesikel untuk rilis ke dalam celah sinaptik, Pengisian
tingkat VMAT dapat memakan waktu hingga minggu sehingga menyebabkan reserpin
memiliki efek tahan lama. Digunakan reserpine karena kecilnya efek samping yang
tidak diinginkan.
Struktur
Reserpine
Tantangan sintetis dari
reserpin yang ditimbulkan adalah pada sistem cincin D / E dari inti pentasiklik.
Strategi sintetis mengharuskan persiapan turunan hidroisokuinolin yang kemudian
dapat dimodifikasi untuk menyediakan sistem cincin D / E.
Analisis retrosintesis
:
Penyusunan sistem
hydroisoquinoline diganti dengan metodologi yang dikembangkan sebelumnya yang
menampilkan intramolekul Reaksi Diels-Alder menggunakan aza-triena. Transformasi
terjadi dengan termolisa pada 300 ° C dalam wadah tertutup. Berikut reaksinya :
Sebenarnya reaksi Diels-Alder
adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena
tersubtitusi, biasanya disebut dienifil, membentuk sikloheksana tersubtitusi. Sehingga
pada reaksi diatas melibatkan pemutusan satu ikatan phi pada ikatan rangkap
kemudian menyebabkan ikatan rangkap yang lainnya mengalami resonansi dan
kemudian membentuk cincin (siklik).
Sintesis Reserpine Part
1
Sintesis Reserpine Part
2
Sintesis Reserpine Part
3
Sintesis Reserpine Part
4
Sintesis Reserpine Part
5
Sehingga sintesis Reserpine
dengan penggunaan intramolekul Diels-Alder sikloadisi untuk pembangunan hydroisoquinoline
dan masing-masing langkah menghasilkan banyak senyawa. Strategi sintetis ini
juga memiliki potensi untuk sintesis produk alami alkaloid lainnya.
Sumber :
Stephen F. Martin,
slawomir grzejszczak, heinrich rueger, and sidney A. Williamson J.Am. Chem.
Soc. 1985, 107, 4072-4074
Apa keunikan dari senyawa reserpine ?
BalasHapussalah satu keunikan dari senyawa reserpine ini dapat menjadi agen obat-sifat antipsikotik dan antihipertensi.
Hapusapa prinsip reaksi Diels-Alder ?
BalasHapusprinsip reaksi diels alder yaitu antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubtitusi, biasanya disebut dienifil, membentuk sikloheksana tersubtitusi.
HapusDalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusmenurut saya disintesis ini tidak digunakan gugus pelindung
Hapusapa fungsi dari katalis Zn?
BalasHapuspada sintesis reserpine ini tidak digunakan katalis Zn tetapi menurut saya katalis Zn digunakan biasanya untuk Sebagai katalis yang mengikat sesuatu yang dpat menyebabkan senyawa yg sebagai nukleofil akan menjadi parsial negatif ataupun positif
Hapusapa kegunaan dari reserpin itu sendiri?
BalasHapussenyawa reserpine ini dapat menjadi agen obat-sifat antipsikotik dan antihipertensi.
HapusJelaskan tentang reaksi diels-alder pada sintesis senyawa tsb?
BalasHapusSebenarnya reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubtitusi, biasanya disebut dienifil, membentuk sikloheksana tersubtitusi. Sehingga pada reaksi diatas melibatkan pemutusan satu ikatan phi pada ikatan rangkap kemudian menyebabkan ikatan rangkap yang lainnya mengalami resonansi dan kemudian membentuk cincin (siklik).
Hapusreagen apa yang dipakai dalam sintesis di atas ?
BalasHapusdalam reaksi sintesis ini reagen yang digunakan banyak tidak hanya satu, jadi reagen yang digunakan bisa d lihat pada reaksinya diatas langsung
Hapusjelaskan prinsip dari reaksi Diels-Alder
BalasHapusprinsip reaksi diels alder yaitu antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubtitusi, biasanya disebut dienifil, membentuk sikloheksana tersubtitusi.
Hapus