Senin, 17 April 2017

Kimia Organik Sintesis

SINTESIS TOTAL
Sintesis total merupakan suatu sintesis kimia dari semua molekul organik kompleks yang dari bagian-bagian sederhana tanpa bantuan proses biologi. Urea adalah senyawa organik yang tersusun dari unsur karbon, hidrogen, oksigen dan nitrogen dengan rumus (NH2)2CO. Senyawa ini adalah senyawa organik sintesis pertama yang berhasil dibuat dari senyawa anorganik, yang akhirnya meruntuhkan konsep vitalisme.
Pada tubuh urea terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau sel darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi haemo dan globin. Selanjutnya haemo akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu bilirubin dan urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama urin dan feses.
Sedangkan pada pembuatan Pupuk urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara. Karbondioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Pada suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium karbamat. Barulah kemudian amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. Berikut reaksi sintesis urea :

Beberapa strategi untuk melakukan total sintesis :
  • ·         Ketersediaan bahan yang akan digunakan
  • ·         Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
  • ·         Melakukan sintesis/ pembuatannya
  • ·         Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal

Senyawa bahan alam yang terhalogenasi
sintesis total produk alami saat ini telah maju pada kecepatan yang luar biasa, dengan berbagai tantangan prestasi sintetis di hampir semua kelas dari yang sangat kompleks pun juga seperti sintesis alkaloid, terpen, peptida, dan poliketida yang berlimpah. salah satu outlier paling jelas untuk tren ini adalah produk alami halogenasi, sebagai sintesis total untuk menaklukkan banyak kelas produk alami tersebut.
Salah satu tantangan yang dirasakan utama yang berkaitan dengan halogenasi alkena asimetris adalah halonium-ion transfer. (scheme 4) terjadi ketika tiga ion halonium beranggota mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Proses ini baik dan sangat cepat, sehingga jika kompleks kiral yang tepat bisa menambahkan ion halonium untuk wajah tunggal alkena (yaitu 47 → 48), peristiwa transfer mungkin telah dihilangkan enantioselectivity awal ini dengan waktu serangan nukleofil, menghasilkan produk rasemat (50/51). Secara tradisional, proses ini dipandang sebagai tantangan berat, terutama untuk proses katalitik yang akan membutuhkan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan intermediet reaktif selama reaksi.


Salah satu solusi menghindari ion halonium elektrofilik sepenuhnya dengan memanfaatkan kompleks logam transisi kiral untuk mengkatalisis halogenasi alkena (scheme 5).


Pada Henry et. al itu baru ditemukan bahwa katalis paladium kiral dan stoikiometri oksidan dihadapankan dengan konsentrasi yang sangat tinggi dari Br atau Cl- yang dapat melakukan dibrominations enantioselektivitas katalitik dan chlorohydroxylations dari alkenes. Sementara biasanya menyediakan produk dengan enantioselektivitas tinggi, metode ini saat ini hanya cocok untuk alkena yang baik terminal dan tidak kekurangan elektron, membatasi utilitas.
Sedangkan pada Kang et. al ini sebuah proses dimediasi logam, di mana kompleks kiral dari beberapa logam transisi baris pertama mampu mengkatalisis iodoetherifications intramolekul asimetris dan iodolactonizations terhadap stoikiometri iodium.

Sumber :
Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia University.


26 komentar:

  1. Bisakah saudari berikan contoh untuk reaksi total sintesis?? Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. salah satu contoh penggunaan sintesis total yaitu sintesis total taksol mukaiyama (konstruksi cincin B). mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), rekasi pertama dengan katena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih. kemudian reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat.

      Hapus
  2. Bisakah saudari jelaskan total sintesis pada senyawa kompleks?

    BalasHapus
    Balasan
    1. sintesis total adalah sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana), yang tersedia secara komersial atau perkusor alami. Sintesis total ini bagaimana cara kita membuat senyawa kompleks dari bahan alam atau organik dengan sederhana dan menghasilkan banyak senyawanya. Maka jika ingin membuat senyawanya kita harus melakukan 4 strategi yang telah saya jelaskan pada materi diatas. Tetapi jika senyawa kompleks anorganik mungkin mempunyai cara sintesis anorganik lainnya yang bersesuaian.
      Mungkin sedikit membantu, terimakasih

      Hapus
  3. Terimakasih penjelasannya...
    Untuk total sintesis senyawa organik ada 4 tahap, dapatkag dijelaskan ke 4 tahap tersebut ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. 4 strategi total sintesis:
      1.Ketersediaan bahan yang akan digunakan, bahan yang digunakan haruslah tersedia dengan baik, mudah ditemukan, sehingga tidak sulit untuk dicari.
      2.Menggunakan metode sintesis yang bagaimana, disini dicari dan digunakan sederhana dan mudah untuk dilakukan sehingga menghasilkan senyawa yg banyak
      3.Melakukan sintesis/ pembuatannya, disini dilakukan sintesisnya dengan baik agar memperoleh senyawa dengan baik
      4.Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal, menentukan apa senyawa yang kita peroleh telah murni ataupun benar sesuai dengan yang ingin disintesis d awal tahapan.

      Hapus
  4. Bagaimana pengaruh kereaktifan unsur Cl dan Br terhadap reaksi halogenasi sintesis total ya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menyebabkan telah terhalogenasi dengan baik karena unsur halogen yang memiliki kereaktifan tinggi yakni unsur Cl, dan Br. Hal ini dapat terjadi pada reaksi halogenasi senyawa aromatis.

      Hapus
  5. Bagaimana pengaruh ke elektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya kerelektronegatifan dapat berpengaruh pad reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam, karena mudahnya suatu senyawa halogen untuk memutus ikatan rangkap dua pada senyawa alkena yang dapat menghasilkan suatu produk alkil halida,itu disebabkan oleh kereaktifan tersebut.

      Hapus
  6. Bagaimana total sintesis yang terjadi pada urea? Dan bagaimana jika pada saat sintesis ammonium yang digunakan berlebih?

    BalasHapus
    Balasan
    1. pembuatan urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara. Karbondioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Pada suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium karbamat. Barulah kemudian amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. reaksi secara keseluruhannya dapat dilihat pada materi diatas.
      maaf mgkin anda salah, pembuatan urea menggunakan amonia bukanlah menggunakan ammonium. Jika yang anda maksud menggunakan amonia berlebih maka akan menghasilkan urea dan air, sedangkan amonia dengan CO2 menghasilkan amonium karbamat. Semoga sedikit membantu, terimakasih

      Hapus
  7. bagaimana kompleks logam transisi kiral bisa mengkatalisis halogenasi alkena?

    BalasHapus
    Balasan
    1. karena senyawa kompleks logam transisi kiral memiliki sifat katalis yang memiliki kemampuan mengubah tingkat oksidasi, sehingga dapat mengikat unsur halogen yang memiliki kereaktifan tinggi yakni unsur Cl, dan Br. sehingga terjadi halogenasi pada alkena.

      Hapus
  8. Apakah ada syarat suatu senyawa agar dapat terhalogenasi ??

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya syarat senyawa yang dapat terhalogenasi biasanya senyawa yang dapat disubtitusi dengan senyawa-senyawa halogen seperti Br atau Cl.

      Hapus
  9. Mengapa setiap reagen menghasilkan persentase senyawa yang berbeda2?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya, reagen yang mengikat senyawa halogen yang berbeda yang memiliki kereaktifan berbeda pula sehingga jika terikat pada senyawa bahan alamnya akan mempengaruhi hasil yang didapatkan

      Hapus
  10. Bagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya kerelektronegatifan dapat berpengaruh pad reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam, karena mudahnya suatu senyawa halogen untuk memutus ikatan rangkap dua pada senyawa alkena yang dapat menghasilkan suatu produk alkil halida,itu disebabkan oleh kereaktifan tersebut.

      Hapus
  11. apakah faktor yang mempengaruhi proses sintesis ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Faktor yang mempengaruhi proses sintesis yaitu reagen, katalis, dan suhu

      Hapus
  12. apa syarat terjadinya sintesis?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Ketersediaan bahan yang akan digunakan, Menggunakan metode sintesis yang bagaimana, Melakukan sintesis/ pembuatannya, Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal

      Hapus
  13. Dapatkah diberikan contoh lain dari sintesis total senyawa lain?

    BalasHapus
    Balasan
    1. contoh lain dari sintesis total yaitu reserpine, eusiderin, urine dan banyak lagi yang lainnya.

      Hapus